Ruby勉強中の自分なのだが、Rubyの勉強には、Rubyを使ってCGIを作っていくのが良いと思うのですよ。
理由は3つ。
1.CUIでプログラミングを覚えても、すぐには使い辛い。
Linuxでプログラミングをやっているならともかく、WindowsやMacOSで使うプログラムと言うのは大体、GUIだと思うのですよ。
いま、CUIでプログラミングを覚えたとしても、自分で作ったアプリケーションをいちいち、コマンドラインで呼び出して使うのは、めんどくさい。
2.アクションのあるアプリをすぐに作れる。
RubyCGIでアプリケーションを勉強したならば、すぐにWebアプリとして、掲示板やらブログなどを作ることができる。
つまり、すぐに実用可能であると言うことだ。
3.現実的にもRubyが使われているのはWebアプリの現場である。
まぁ、PerlとかPHPとかの他のスクリプト言語でもそうだけど、現状のプログラミング業界はWebアプリが主流になりつつあると言ってもいい。
Ajax、WebAPIなどの流行によって、Webアプリの開発環境はより使いやすくなってきている。
現実に今、プログラマとしてアプリを造ろうと思うならば、WebAPIなどを使ってマッシュアップでアプリを開発するのがいいのではないかと思う。
参考リンク
Rubyist Magazine - Ruby ビギナーのための CGI 入門 【第 1 回】 初めての CGI プログラム
るびま内のRubyCGI入門記事。プログラミングの初心者でもRubyプログラミングの勉強ができると思う。
http://rubycgi.org/
RubyCgiプログラミングまとめリンク集
Ruby de CGI -- Rubyで作るインタラクティブWebサイト | Netsphere Laboratories
RubyCGI本のサポートページ、サンプルプログラムがダウンロード可